Jack, Jill und Francisco sind dicke Freunde. Sie leben in einer Stadt in Nordamerika und gehören zur schwarzen Bevölkerung. Als Jack an einer Party Kate kennenlernt, dreht sich alles in seinem Leben nur noch um sie. Nach einer kurzen gemeinsamen Zeit wird er von ihr verstossen. Sie muss auf eine Liebesbeziehung verzichten, da sie eine schwere Krankheit hat, die vor allem bei Schwarzen vorkommt: die Sichelzellenkrankheit. Als Kate stirbt, geht die Welt für Jack unter. Doch da bekommt er eine zweite Chance: Er gerät in eine Zeitschlaufe und kann versuchen, Kates Leben zu retten.
Das Buch lebt von den witzigen Dialogen, die sich zwischen den Jugendlichen ergeben. Sie täuschen aber nicht über die massiven familiären und sozialen Probleme hinweg, denen sie sich stellen müssen. Je öfter Jack seine Zeit mit Kate wiederholen kann, desto komplizierter wird sein Leben, obwohl er doch die Zukunft kennt. Er wächst den Lesenden ans Herz – nur … ob sie wirklich fünf Mal mitleiden mögen? Monika Fuhrer